Первые бизнес-успехи к Олегу Леонову пришли в 1993 году, когда он создал компанию "Юнилэнд", ставшую первым в России эксклюзивным дистрибьютором фирм Unilever, Henkel, Pierre Cardin, Schwarzkopf и Wella.
С 1999 года - стал развивать на базе "Юнилэнда" формат супермаркета-дискаунтера "Дикси". В конце 2007 года продал "Дикси" владельцу группы компаний "Меркурий" Игорю Кесаеву за $600 млн.
Занимал 17 место в
"Рейтинге миллиардеров ДП - 2015". Состояние оценивалось в 44,4 млрд рублей. Основные активы: Сеть "Дикси" (экс-совладелец), GIP Group.